الكيمياء العضوية: الكحولات والأحماض الكربوكسيلية والإسترات
\n\n
الأهداف التعليمية:
\n
- \n
- التعرف على عائلة الكحولات والأحماض الكربوكسيلية والإسترات
- إتقان قواعد تسمية هذه المركبات
- فهم تفاعل الإسترة والتصبن
- تطبيقات الكحولات والأحماض في الحياة اليومية
- حل تمارين بكالوريا حول هذه العائلات
\n
\n
\n
\n
\n
\n\n
1. الكحولات (Alcools)
\n
تعريف: مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل –OH مرتبطة بذرة كربون مشبعة.
\n
الصيغة العامة: R–OH حيث R ألكيل (C_n H_{2n+1})
\n\n
تصنيف الكحولات:
\n
| النوع | الصيغة | مثال |
|---|---|---|
| كحول أولي (1°) | R–CH₂OH | إيثانول CH₃–CH₂OH |
| كحول ثانوي (2°) | R–CHOH–R | بروبان-2-ول CH₃–CHOH–CH₃ |
| كحول ثالثي (3°) | R–COH–R–R | 2-ميثيل بروبان-2-ول (CH₃)₃C–OH |
\n\n
قواعد التسمية:
\n
- \n
- نختار أطول سلسلة تحتوي على مجموعة –OH
- نبدل اللاحقة “ان” بـ “ول”
- نحدد موقع مجموعة –OH برقم
\n
\n
\n
\n
مثال: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH ← بيوتان-1-ول
\n\n
الخواص والتطبيقات:
\n
- \n
- الميثانول (CH₃OH): يسمى كحول الخشب، سام، يستخدم وقوداً ومذيباً
- الإيثانول (C₂H₅OH): الكحول الإيثيلي، يوجد في المشروبات الكحولية، يستخدم مطهراً ووقوداً
- الجليسرول: كحول ثلاثي، يستخدم في مستحضرات التجميل
\n
\n
\n
\n\n
2. الأحماض الكربوكسيلية (Acides carboxyliques)
\n
تعريف: مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الكربوكسيل –COOH.
\n
الصيغة العامة: R–COOH حيث R ألكيل أو هيدروجين
\n\n
| الصيغة | الاسم | المصدر |
|---|---|---|
| HCOOH | حمض الميثانويك (الفورميك) | النمل |
| CH₃COOH | حمض الإيثانويك (الخليك) | الخل |
| C₂H₅COOH | حمض البروبانويك | الحليب المتخثر |
| C₃H₇COOH | حمض البوتانويك (الزبدة) | الزبدة الفاسدة |
\n\n
الخواص:
\n
- \n
- قابلة للذوبان في الماء (الأولية)
- طعمها حامض، وتغير لون ورق عباد الشمس إلى الأحمر
- تتفاعل مع القواعد لتكوين الأملاح
\n
\n
\n
\n\n
3. الإسترات (Esters)
\n
تعريف: مركبات عضوية ناتجة عن تفاعل حمض كربوكسيلي مع كحول.
\n
الصيغة العامة: R–COO–R
\n
التسمية: تتكون من (اسم مجموعة الألكيل من الكحول) + (اسم الحمض مع تغيير اللاحقة “يك” إلى “ات”).
\n
مثال: HCOO–CH₃ ← ميثانوات الميثيل
\n\n
4. تفاعل الإسترة (Estérification)
\n
R–COOH + R–OH ⇌ R–COO–R + H₂O
\n
حمض + كحول ⇌ إستر + ماء
\n
\n\n
خصائص تفاعل الإسترة:
\n
- \n
- تفاعل بطيء (يحتاج حرارة وحفاز H₂SO₄)
- تفاعل عكوس (يصل إلى حالة توازن)
- محدود الناتج (لا يعطي 100% إستر)
\n
\n
\n
\n\n
5. تفاعل التصبن (Saponification)
\n
R–COO–R + (Na⁺ + OH⁻) → R–COONa + R–OH
\n
إستر + قاعدة ← صابون + كحول
\n
\n
التصبن تفاعل سريع وغير عكوس (عكس الإسترة). يستخدم في صناعة الصابون.
\n\n
6. تمارين بكالوريا محلولة
\n
التمرين 1: اكتب الصيغة نصف المفصلة لكل من: أ) حمض البوتانويك ب) إيثانوات الإيثيل
\n
الحل:
\nأ) CH₃–CH₂–CH₂–COOH
\nب) CH₃–COO–CH₂–CH₃ (حمض إيثانويك + إيثانول)
\n\n
التمرين 2: يتفاعل 6g من حمض الإيثانويك مع كمية كافية من الإيثانول في وجود H₂SO₄. أحسب كتلة الإستر الناتج. (C=12, H=1, O=16)
\n
الحل:
\nCH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O
\nn(CH₃COOH) = 6/60 = 0.1 mol
\nn(إستر) = 0.1 mol
\nM(CH₃COOC₂H₅) = 24 + 4 + 32 + 24 + 5 = 88 g/mol
\nm = 0.1 × 88 = 8.8g
\n\n
التمرين 3: اذكر ثلاثة فروق بين تفاعل الإسترة وتفاعل التصبن.
\n
الحل:
\n
| وجه المقارنة | الإسترة | التصبن |
|---|---|---|
| المتفاعلات | حمض + كحول | إستر + قاعدة |
| النواتج | إستر + ماء | صابون + كحول |
| سرعة التفاعل | بطيء | سريع |
| العكوسية | عكوس (توازن) | غير عكوس |
\n\n
دروس مشابهة:
- الكيمياء العضوية: الألكانات (سلسلة الألكانات) – العلوم الفيزيائية – الثانية ثانوي – المنهاج الجزائري
- العمل والطاقة الحركية: مبرهنة الطاقة الحركية وتمارين بكالوريا محلولة – الثانية ثانوي (فيزياء) – المنهاج الجزائري
? العلاقات المهمة:
\nحمض كربوكسيلي + كحول → إستر + ماء (إسترة – عكوس)
\nإستر + قاعدة → صابون + كحول (تصبن – غير عكوس)
\nمجموعة الكحول: –OH | مجموعة الكربوكسيل: –COOH | مجموعة الإستر: –COO–
مدونة التربية و التعليم في الجزائر – دروس، فروض، نتائج امتحانات مدونة التربية والتعليم في الجزائر | تحضير الدروس، فروض واختبارات، نتائج البكالوريا وBEM، مسابقات التوظيف، والتوجيه المدرسي للطلاب وأولياء الأمور.