أخبار الموقع

الكيمياء العضوية: الألكينات (الرابطة المزدوجة C=C، تفاعلات الإضافة، البلمرة) – العلوم الفيزيائية – الثالثة ثانوي (بكالوريا) – المنهاج الجزائري

الثالثة ثانوي, تربية وتعليم, دروس الثانوي ضع تعليق

المادة: العلوم الفيزيائية (الكيمياء) | المستوى: الثالثة ثانوي (بكالوريا) | الوحدة: الكيمياء العضوية — الألكينات

📌 أهداف التعلم

  • التعرف على سلسلة الألكينات (الكين) وصيغتها العامة
  • تمييز الرابطة المزدوجة (C=C) وخصائصها البنوية
  • تسمية الألكينات وفق نظام (IUPAC)
  • دراسة الخواص الفيزيائية للألكينات وعلاقتها بالكتلة المولية
  • تحليل تفاعلات الإضافة (الهدرجة، الهلجنة، الإماهة) وآلياتها
  • فهم تفاعل البلمرة: تشكل البوليميرات من المونوميرات
  • تطبيق المعرفة في حل تمارين بكالوريا محلولة

🧪 تمهيد

تعد الألكينات من أهم المركبات العضوية غير المشبعة في الكيمياء الصناعية والحيوية على حد سواء. تتميز بوجود رابطة ثنائية (مزدوجة) بين ذرتي كربون (C=C)، مما يمنحها قدرة عالية على التفاعل عبر تفاعلات الإضافة. يستخدم الإيثين (أبسط أفراد السلسلة) بكميات هائلة في الصناعة لإنتاج البلاستيك (البولي إيثيلين) والمذيبات والمواد الكيميائية الأساسية. في هذا الدرس، نتعمق في دراسة سلسلة الألكينات، تسميتها، خواصها الفيزيائية والكيميائية، وتفاعلاتها المميزة مع تمارين بكالوريا محلولة.

1️⃣ تعريف الألكينات والصيغة العامة

الألكينات (Alkenes) أو الأوليفينات هي مركبات هيدروكربونية غير مشبعة تحتوي على رابطة ثنائية واحدة على الأقل بين ذرتي كربون (C=C). تنتمي إلى سلسلة متجانسة صيغتها العامة:

CnH2n حيث n ≥ 2
n الاسم الصيغة الجزيئية الصيغة نصف المنشورة درجة الغليان (°C)
2 إيثين (Ethylene) C2H4 CH2=CH2 -103.7
3 بروبين (Propylene) C3H6 CH3–CH=CH2 -47.6
4 بوت-1-ين (Butene) C4H8 CH3–CH2–CH=CH2 -6.3
5 بنت-1-ين (Pentene) C5H10 CH3–(CH2)2–CH=CH2 +30
6 هكس-1-ين (Hexene) C6H12 CH3–(CH2)3–CH=CH2 +63.4

الملاحظ: تزداد درجة الغليان بزيادة عدد ذرات الكربون (n) بسبب زيادة قوى التشتت (Van der Waals). الألكينات الأولى (إلى C4) غازات في درجة حرارة الغرفة، ومن C5 إلى C17 سوائل، وما فوق C18 مواد صلبة.

2️⃣ تسمية الألكينات وفق (IUPAC)

قواعد التسمية:

  1. نختار أطول سلسلة كربونية متصلة تحتوي على الرابطة المزدوجة (C=C).
  2. نسمي السلسلة بتعويض اللاحقة “-ان” (في الألكانات) بـ “-ين” (في الألكينات).
  3. نرقم ذرات السلسلة بحيث تأخذ الرابطة المزدوجة أصغر رقم ممكن.
  4. نحدد موقع الرابطة المزدوجة برقم أول ذرة كربون مشتركة في الرابطة.
  5. نذكر موقع وأسماء الأفرع (السلاسل الجانبية) قبل اسم السلسلة الرئيسية.

أمثلة توضيحية:

الصيغة نصف المنشورة اسم IUPAC الشرح
CH2=CH2 إيثين (Ethene) أبسط الألكينات، 2 كربون، رابطة مزدوجة بينهما
CH3–CH=CH2 بروبين (Propene) 3 كربون، رابطة مزدوجة بين C1–C2
CH3–CH=CH–CH3 بوت-2-ين (But-2-ene) 4 كربون، رابطة مزدوجة بين C2–C3 (رقم 2 هو الأصغر)
CH3–CH–CH=CH2
⎸
CH3		 3-ميثيل بوت-1-ين
(3-Methylbut-1-ene)		 سلسلة رئيسية 4 كربون (بوت)، رابطة مزدوجة C1–C2، فرع ميثيل عند C3

⚠️ ملاحظة مهمة: الأيزومرية الهندسية (Cis/Trans)

في الألكينات مثل بوت-2-ين، لا يمكن للرابطة المزدوجة الدوران بحرية. لذلك تظهر الأيزومرية الهندسية:

  • cis-بوت-2-ين: مجموعتي الميثيل على نفس الجهة من الرابطة المزدوجة.
  • trans-بوت-2-ين: مجموعتي الميثيل على جهتين مختلفتين.

للأيزومرين خواص فيزيائية مختلفة (درجة غليان، كثافة) رغم تشابه الصيغة الجزيئية.

3️⃣ الخواص الفيزيائية للألكينات

الخاصية الوصف التفسير
الحالة الفيزيائية C2–C4: غازات، C5–C17: سوائل، ≥C18: مواد صلبة تزداد قوى التشتت مع طول السلسلة
الذوبانية غير قابلة للذوبان في الماء، تذوب في المذيبات العضوية (الإيثر، البنزين) المركبات غير قطبية (لا تذوب في المذيبات القطبية)
الكثافة أقل من كثافة الماء (تطفو على سطح الماء) ≈ 0.6–0.8 g/mL
اللون والرائحة عديمة اللون، لها رائحة مميزة (خاصة الإيثين) —

4️⃣ الخواص الكيميائية — تفاعلات الإضافة

تتميز الألكينات بتفاعلات الإضافة (Addition Reactions) بسبب وجود الرابطة المزدوجة (π-bond) التي تنكسر بسهولة لتكوين روابط جديدة. الرابطة π أضعف من الرابطة σ، لذا يسهل كسرها في التفاعلات الكيميائية.

4.1 إضافة الهيدروجين (الهدرجة — Hydrogenation)

تتفاعل الألكينات مع غاز الهيدروجين (H2) في وجود حفاز فلزي (Ni, Pt, Pd) عند درجة حرارة مناسبة لتتشكل الألكانات:

CH2=CH2 + H2 (Ni, 150°C) → CH3–CH3 (إيثان)

التطبيق: تستخدم هدرجة الزيوت النباتية غير المشبعة لإنتاج الدهون الصلبة (السمن النباتي).

4.2 إضافة الهالوجينات (الهلجنة — Halogenation)

تتفاعل الألكينات مع الهالوجينات (Cl2, Br2) في درجة حرارة الغرفة لتكوين مركبات ثنائية الهالوجين (Dihaloalkanes):

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br (1,2-ثنائي برومو إيثان)

🧪 اختبار الكشف عن الرابطة المزدوجة: يضاف ماء البروم (Br2 في الماء) البني المحمر إلى الألكين فيتلون ويختفي اللون البني — هذا اختبار مميز للتمييز بين الألكانات (لا تزيل لون Br2) والألكينات (تزيل لون Br2 فوراً).

4.3 إضافة الماء (الإماهة — Hydration)

تتفاعل الألكينات مع الماء في وجود حفاز حمضي (H2SO4 مخفف) لتكوين الكحولات:

CH2=CH2 + H2O (H+) → CH3–CH2OH (إيثانول)

قاعدة ماركوفنيكوف: في تفاعلات الإضافة غير المتناظرة (مثل إضافة HX إلى ألكين غير متماثل)، يضاف H إلى ذرة الكربون الأكثر هيدروجيناً في الرابطة المزدوجة، ويضاف X إلى ذرة الكربون الأقل هيدروجيناً.

4.4 إضافة هاليدات الهيدروجين (HX)

CH3–CH=CH2 + HCl → CH3–CHCl–CH3 (2-كلورو بروبان، وليس 1-كلورو بروبان)

5️⃣ تفاعل البلمرة (Polymerization)

البلمرة الإضافية: تتحد جزيئات الألكين (المونوميرات) لتشكل سلاسل طويلة جداً تسمى البوليميرات. هذا التفاعل يحدث بكسر الرابطة المزدوجة وفتحها لترتبط الجزيئات معاً:

n(CH2=CH2) (حفاز, ضغط) → [–CH2–CH2–]n (بولي إيثيلين PE)
المونومير البوليمير الاستخدامات
إيثين (CH2=CH2) بولي إيثيلين (PE) الأكياس البلاستيكية، العبوات، الأنابيب
بروبين (CH3–CH=CH2) بولي بروبيلين (PP) قطع غيار السيارات، تجهيزات المختبرات
كلورو إيثين (CH2=CH–Cl) بولي كلورو الإيثين (PVC) أنابيب المياه، الأرضيات، العزل الكهربائي
ستايرين (C6H5–CH=CH2) بولي ستايرين (PS) أكواب العزل، ومواد التغليف، العوازل الحرارية

6️⃣ تحضير الألكينات

الطريقة المخبرية: نزع الماء من الكحولات (Dehydration of Alcohols)

يسخن الكحول (الإيثانول مثلاً) مع حمض الكبريت المركز H2SO4 عند 170°C لنزع جزيء ماء وتشكيل الألكين:

CH3–CH2OH (H2SO4, 170°C) → CH2=CH2 + H2O

نزع هاليد الهيدروجين من مشتقات الهالوجين (Dehydrohalogenation)

تتفاعل مشتقات الهالوجين مع قاعدة قوية (KOH في الإيثانول) لنزع جزيء HX:

CH3–CH2Cl + KOH (إيثانول) → CH2=CH2 + KCl + H2O

📝 تمارين بكالوريا محلولة

🔹 تمرين 1: تسمية الألكينات

السؤال: سمِّ المركبات التالية وفق نظام IUPAC:

أ) CH3–CH2–CH=CH2

ب) CH3–CH=CH–CH2–CH3

ج) CH2=C(CH3)–CH2–CH3

الحل:

أ) بوت-1-ين — سلسلة رئيسية من 4 ذرات كربون، رابطة مزدوجة عند C1.

ب) بنت-2-ين — سلسلة رئيسية من 5 ذرات كربون، رابطة مزدوجة عند C2.

ج) 2-ميثيل بوت-1-ين — سلسلة رئيسية 4 كربونات (بوت)، رابطة مزدوجة C1، فرع ميثيل عند C2.

🔹 تمرين 2: تفاعل الإضافة

السؤال: أكتب معادلة التفاعل الكيميائي عندما يتفاعل البروبين (CH3–CH=CH2) مع:

أ) غاز البروم (Br2)

ب) الماء (H2O) بوجود حفاز حمضي

ج) كلور الهيدروجين (HCl)

الحل:

أ) CH3–CH=CH2 + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br (1,2-ثنائي برومو بروبان)

ب) CH3–CH=CH2 + H2O (H+) → CH3–CHOH–CH3 (بروبان-2-ول)
✔ حسب قاعدة ماركوفنيكوف، H يضاف إلى C الأكثر هيدروجيناً (CH2) وOH يضاف إلى CH

ج) CH3–CH=CH2 + HCl → CH3–CHCl–CH3 (2-كلورو بروبان)
✔ H يضاف إلى C1 (الأكثر هيدروجيناً) وCl يضاف إلى C2

🔹 تمرين 3: بكالوريا — البلمرة

السؤال: يتشكل البولي إيثيلين (PE) من بلمرة الإيثين. إذا كانت الكتلة المولية للبوليمير هي 56000 g/mol، احسب:

أ) درجة البلمرة (n) — عدد وحدات المونومير.

ب) عدد ذرات الكربون في سلسلة البوليمير.

المعطيات: M(C)=12 g/mol، M(H)=1 g/mol

الحل:

أ) الكتلة المولية لوحدة الإيثين CH2=CH2: M = 2×12 + 4×1 = 28 g/mol

درجة البلمرة: n = 56000 ÷ 28 = 2000

ب) كل وحدة إيثين تحتوي على ذرتي كربون، إذن عدد ذرات C = 2000 × 2 = 4000 ذرة كربون

🧪 جدول مقارن: الألكانات vs الألكينات

الخاصية الألكانات (Alkanes) الألكينات (Alkenes)
الصيغة العامة CnH2n+2 CnH2n
نوع الرابطة أحادية (σ فقط) مزدوجة (σ + π)
التشبع مشبعة غير مشبعة
التفاعل المميز الإحلال (Substitution) الإضافة (Addition)
اختبار Br2 لا يزيل لون Br2 يزيل لون Br2 فوراً
الأيزومرية الهندسية لا توجد توجد (cis/trans)
أمثلة إيثان (CH3–CH3) إيثين (CH2=CH2)

📌 خلاصة

  • الألكينات: هيدروكربونات غير مشبعة صيغتها العامة CnH2n، تتميز بوجود رابطة مزدوجة (C=C).
  • التسمية: اللاحقة “-ين” بدلاً من “-ان”، مع ترقيم يمنح الرابطة المزدوجة أصغر رقم.
  • تتفاعل بسهولة عبر تفاعلات الإضافة (هدرجة، هلجنة، إماهة) بكسر الرابطة π.
  • قاعدة ماركوفنيكوف: في إضافة HX إلى ألكين غير متماثل، يضاف H إلى ذرة الكربون الأكثر هيدروجيناً.
  • تخضع لـالبلمرة الإضافية لتشكيل بوليميرات مهمة صناعياً (PE, PP, PVC).
  • يمكن تحضيرها في المختبر بنزع الماء من الكحولات أو نزع HX من مشتقات الهالوجين.
  • اختبار الكشف البسيط: إضافة ماء البروم (Br2) — يختفي اللون البني المحمر دليلاً على وجود الرابطة المزدوجة.

📍 دروس مشابهة:

شاهد أيضا

التاريخ والجغرافيا — السياحة في الجزائر (مقوماتها وأنواعها وأهميتها) — السنة الرابعة ابتدائي — المنهاج الجزائري

التاريخ والجغرافيا — السياحة في الجزائر (مقوماتها وأنواعها وأهميتها) — السنة الرابعة ابتدائي — المنهاج …

الرياضيات — جمع الكسور العادية ذات المقامات المختلفة — السنة الرابعة ابتدائي — المنهاج الجزائري

الرياضيات — جمع الكسور العادية ذات المقامات المختلفة — السنة الرابعة ابتدائي — المنهاج الجزائري …

التاريخ والجغرافيا — الموارد الطبيعية في الجزائر (الغابات والنبات والحيوان) — السنة الثالثة ابتدائي — المنهاج الجزائري

التاريخ والجغرافيا — الموارد الطبيعية في الجزائر (الغابات والنبات والحيوان) — السنة الثالثة ابتدائي — …

التربية العلمية والتكنولوجية — الجهاز التنفسي عند الإنسان (أعضاؤه ووظائفه) — السنة الثالثة ابتدائي — المنهاج الجزائري

التربية العلمية والتكنولوجية — الجهاز التنفسي عند الإنسان (أعضاؤه ووظائفه) — السنة الثالثة ابتدائي — …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

بنك الإختبارات 2026
DZ-ONEC.COM مدونة التربية و التعليم - الموقع الأول للدراسة في الجزائر 2026